O Rossio de Estremoz é uma das mais monumentais praças do Alentejo, ponto de partida para um percurso que rapidamente sai do espaço urbano e segue sempre por caminhos agrícolas. São 12 quilómetros de dificuldade baixa. É um percurso belíssimo que alia a natureza e o património no Alentejo. O trilho está no WIKILOC.
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Começamos junto ao Posto de Turismo, ao lado da Igreja da Conceição do Convento dos Congregados e continuamos em direção Convento das Maltezas. Seguimos pela avenida Condessa de Cuba até atingir a desativada Estação Ferroviária, hoje completamente isolada da sua antiga atividade. Caminhamos pela avenida Rainha Santa Isabel, cruzamos a rotunda de homenagem ao comboio e serpenteamos as ruas do Bairro de Mendeiros até sair para a zona de vinhas, junto à estação elétrica.
As vinhas são agora o envolvimento do caminho rural até um entroncamento, onde se vira à esquerda, para seguir até às adegas no topo da colina. Começamos a descer e cruzamos a estrada EN245. Continuamos no primeiro caminho à esquerda e depois à direita, sempre entre vinhedos, até atingir um mirante de onde se tem uma visão magnífica da paisagem em redor.
Passamos junto à Ermida de Nossa Senhora da Conceição, e seguimos pela direita, até à estrada EN245 que dá acesso a antiga estação ferroviária do Ameixial. Antes da estação viramos à esquerda e seguimos por uma monumental e espetacular alameda de plátanos, num fabuloso túnel de verde. Cruzamos, com todo o cuidado, a estrada N4. Seguimos pela estrada de acesso ao antigo apeadeiro ferroviário, para virar à esquerda antes do acesso sem saída.
Cruzamos campos agrícolas, com portões que se devem deixar como se encontraram, e cruzamos com todo o cuidado a estrada IP2. Caminhamos por dentro das vinhas, em propriedade privada e seguimos sempre pelos caminhos indicados até atingir a ermida de São Lázaro, onde ainda se consegue ver os restos de uma velha kubba islâmica no local do altar mor.
Entramos na muralha pela Porta de Évora e contornamos toda a muralha pela esquerda, passando pelos revelines e casas quartéis, no Terreiro do Loureiro. Seguimos pela rua Alexandre Herculano até ao largo do Espírito Santo, guardado pelas monumentais Torres da Couraça, que defendiam o acesso à água potável fora de muros. Seguimos pela rua Narciso Ribeiro e depois pelo largo General Graça, com o seu sublime espelho de água, atingindo o Rossio de Estremoz, onde se acede ao ponto de partida.
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