El Castelo de Montemor-o-Novo está rodeado por una de las cercas más grandes de Portugal, situada sobre la colina más alta de la zona con un importante valor estratégico, originalmente envolvía la población que se fue expandiendo por la ladera norte.
En el lugar se encontraba una fortificación romana denominada "Castrum Malianum", era una zona de tránsito desde "Scallabis" (Santarém) y de "Olissipo" (Lisboa), hasta "Emérita Augusta" (Mérida), esto explica el refuerzo del primitivo amurallado de la ciudad, ante la importancia estratégica del lugar. En la época musulmana la población estaba fortificada, con el espacio intramuros bien estructurado.
Fue conquistada a los musulmanes en el reinado de Afonso I, en 1166, y retomada por las fuerzas almohades de Al-Mansur en su ofensiva del año 1191, siendo incorporada definitivamente a la corona portuguesa en 1201. Más tarde, Dinis I llevó a cabo intervenciones en las murallas, que se repitieron en 1365.
La fecha de la construcción del Paço dos Alcaides sería en el siglo XIV. Y a lo largo de la segunda mitad del siglo XV se procedió a la renovación de las murallas y el castillo. En los siglos XV al XVI, durante el reinado de Manuel I, la villa recibe frecuentes visitas y estancias regias, siendo el Paço dos Alcaides el escenario de decisiones históricas, como la de la salida del navegante Vasco da Gama para la India, durante las Cortes de 1495.
En 1502 se construyó la Casa da Guarda, destinada a reforzar la seguridad de la Puerta de la Villa, principal entrada en el castillo y el coronamiento de la Torre del Reloj. De esta época data también el inicio de la construcción del Convento de Nossa Senhora da Saudação, junto a las murallas.
Bajo el reinado de Sebastián I se concedió a Montemor-o-Novo el título de "Vila Notável, en 1563, considerando que era "lugar antiguo y de gran población, rodeada y ennoblecida de iglesias, templos, monasterios y muchos otros edificios y casas nobles".
Durante la guerra de restauración (1640-1668) las murallas de la villa fueron renovadas y reparadas y la población fue trasladándose a los arrabales, con el terremoto de 1744 el espacio intramuros se encontraba semi abandonado y el Paço dos Alcaides habitado solo por dos personas.
A lo largo del siglo XX se intentaron diversas intervenciones. En 1951 el conjunto fue clasificado como Monumento Nacional. Actualmente existe un “Centro Interpretativo do Castelo de Montemor-o-Novo” instalado en la antigua iglesia de São Tiago, que muestra una interesante panorámica de la historia y evolución de Montemor.
La “cerca urbana” tiene una forma aproximadamente triangular, de forma irregular, rematada por almenas piramidales o rectangulares y barbacana del siglo XIV. Los paños de muralla mejor conservados son los que miran al norte que se encuentran protegidos por doce torreones semicirculares. En el tramo suroeste la muralla se encuentra interrumpida, habiendo desaparecido totalmente la "Puerta de Évora".
El acceso principal se realiza por la “Porta da Vila” (“Porta de Santarém” o “Porta Nova”) hacia el norte, que se encuentra flanqueada por la “Torre do Relógio”. Adosada al exterior de la muralla y a la Porta da Vila, se encuentra la “Casa da Guarda”, construida en el siglo XVI para reforzar la seguridad de la Porta de la Vila.
La “Torre do Anjo” está situada en la extremidad occidental del Castillo y es de construcción medieval de la época de D. Dinis I, muy cerca se sitúa la Porta do Anjo. El topónimo Anjo debe estar relacionado con una capillita, actualmente desaparecida.
La “Torre da Má Hora”, también denominada Torre del Homenaje, tiene cerca de 19 metros de altura. Defiende la Porta da Má Hora, también llamada del Sol o de Santiago. Fue restaurada en 2001.
Cuenta la leyenda que cuando los soldados del rey Sancho I cercaban Montemor, se escondieron en los cultivos que rodeaban el entonces castillo musulmán, sin que los moros percibiesen su presencia. Una noche, los centinelas se olvidaron de cerrar una puerta del castillo que quedó entreabierta. Los cristianos entraron entonces por esa puerta y tomaron rápidamente el castillo. A partir de esta fecha los moros pasaron a llamar a esa puerta y a la torre de la “Mala Hora” en que se habían olvidado de cerrar la puerta.
El “Paço dos Alcaides” está situado en la zona sur del castillo, implantado sobre el Monte Maior, donde convergen los tramos de muralla provenientes de la Torre da Má Hora, al oriente, y de la Torre do Anjo, a occidente. Como su nombre indica, sería la residencia oficial de los alcaldes de la villa. Aquí se alojaron los monarcas en su paso por Montemor, y se realizaron las cortes de 1477, 1481-82 y 1495, en la que se debatió la propuesta de D. Manuel I de enviar la primera expedición marítima a la India.
En el interior de la cerca se encuentran, entre otras estructuras arquitectónicas, la Igreja de São João Baptista, la Igreja de Santiago, el Convento de Nossa Senhora da Saudação y las ruinas de la Igreja de Santa Maria do Bispo.
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